Главный герой, в честь которого назван фильм – обычный житель Окленда. Его настигает кризис среднего возраста. Уилсон одинок, ему не с кем поговорить, и все чаще он задумывается об ошибках прошлого, о потере любви, страсти, шансов построить счастливую семью. Все приводит к тому, что мужчина снова завязывает отношения с бывшей женой. Но вместе с супругой в размеренную жизнь Уилсона, к которой он привык, неожиданно врывается дочь, благополучно вступившая в подростковый период. Поначалу общение с девочкой кажется незадачливому отцу катастрофой, но со временем все меняется…
Трогательная комедия о высокомерном мизантропе средних лет Уилсоне, который после смерти отца остается в полном одиночестве. От тоски Уилсон воссоединяется со своей бывшей женой-наркоманкой, много лет скрывавшей, что у них после развода родилась дочь – теперь уже подросток с характером.