США, 1998 год. Дэвид Вагнер без ума от черно-белого сериала, действие которого разворачивается в 50-е годы в вымышленном городке Плезантвиль. Его жители милы и приветливы, мужчины охотно ходят на работу, а их жены занимаются домашним хозяйством. Даже погода в здешних краях всегда безупречная - солнечная и в меру теплая. Страсть Дэвида к “Плезантвилю” не разделяет его сестра Дженнифер. Однажды герои ссорятся из-за телевизионного пульта, а когда тот ломается, брат и сестра переносятся в мир сериала. Очень скоро Дженнифер становится скучно в этом идиллическом месте, поэтому она затевает революцию и учит плезантвильцев тем вещам, о которых они и не подозревали. Но такой поворот событий по душе далеко не всем.
Дэвид Вагнер - дитя девяностых. Но он увлечен телевизионным шоу "Плезантвиль", где действие происходит в 50-е годы в небольшом одноименном городке, где все шикарны, веселы и непорочны, и жизнь удивительно приятна. Завороженный этим утопическим миром, Дэвид воображает себя в "Плезантвиле", где он наконец-то избавился бы от своей взбалмошной и помешанной на парнях сестры Дженнифер. И однажды вечером жизнь совершает причудливый поворот: странный телемастер вручает Дэвиду необычное дистанционное управление, которое отправляет его вместе с сестрой прямо в Плезантвиль. Визит пришельцев не прошел для города бесследно, удивительным образом изменив судьбы его обитателей...